Põhierinevus tiotsüanaadi ja isotiotsüanaadi vahel on see, et tiotsüanaat on funktsionaalne rühm, milles alküül- või arüülrühm on seotud väävliaatomi kaudu, samas kui isotiotsüanaat on tiotsüanaadi sidemeisomeer, mille kaudu alküül- või arüülrühm on seotud lämmastikuaatom.
Tiotsüanaat ja isotiotsüanaat on funktsionaalsed rühmad, mis sisaldavad süsiniku-, lämmastiku- ja väävliaatomeid. Nendel funktsionaalrühmadel on sama aatomite ühenduvus. See tähendab, et süsinikuaatom on keskel, lämmastiku- ja väävliaatomid aga külgedel. Kuid nende aatomite vaheline keemiline side on üksteisest erinev.
Mis on tiotsüanaat?
Tiotsüanaat on anioon, mille keemiline valem on –SCN– See toimib funktsionaalrühmana paljudes orgaanilistes ühendites. Siin seostub väävliaatom alküül- või arüülrühmaga, lämmastikuaatom aga ainult süsinikuaatomiga, mis asub funktsionaalrühma keskel. Seetõttu on väävliaatomil süsinikuaatomiga üksikside, lämmastikuaatomil aga kolmikside süsinikuaatomiga. Väävliaatom moodustab orgaanilise ühendi moodustamisel teise üksiksideme alküül- või arüülrühmaga.
Joonis 01: Tiotsüanaadi ja isotiotsüanaadi funktsionaalrühmade võrdlus orgaanilistes ühendites
Tiotsüanaadi anioon on tiotsüaanhappe konjugeeritud alus. Seda aniooni sisaldavate ühendite tuntumad näited hõlmavad ioonseid ühendeid, nagu kaaliumtiotsüanaat ja naatriumtiotsüanaat. Fenüültiotsüanaat on näide orgaanilisest ühendist, mis sisaldab tiotsüanaadi funktsionaalrühma. Tiotsüanaatrühm on isotiotsüanaatrühma sidemeisomeer. Orgaanilised tiotsüanaatühendid on olulised ehitusplokkidena väävlit sisaldavate orgaaniliste ühendite sünteesimisel.
Mis on isotiotsüanaat?
Isotiotsüanaat on tiotsüanaadi funktsionaalrühma sidemeisomeer. Seetõttu sisaldab isotiotsüanaatrühm ka süsiniku-, lämmastiku- ja väävliaatomeid.
Joonis 02: Isotiotsüanaadi rühma üldine struktuur
Kuid erinev alt tiotsüanaadist seostub alküül- või arüülrühm orgaanilise ühendi moodustamisel selle funktsionaalrühmaga lämmastikuaatomi kaudu. Siin saame jälgida kaksiksidet süsiniku ja lämmastiku aatomite vahel. Süsiniku- ja väävliaatomite vahel on ka kaksikside, kus väävliaatom on seotud ainult süsinikuaatomiga.
Mis vahe on tiotsüanaadil ja isotiotsüanaadil?
Tiotsüanaat ja isotiotsüanaat on isomeerid; need on aheldamisisomeerid, kuna seostuvad alküül- või arüülrühmadega erinevates punktides. Peamine erinevus tiotsüanaadi ja isotiotsüanaadi vahel on see, et tiotsüanaat on funktsionaalne rühm, milles alküül- või arüülrühm kinnitub väävliaatomi kaudu, samas kui isotiotsüanaat on tiotsüanaadi sidemeisomeer, milles alküül- või arüülrühm kinnitub lämmastikuaatomi kaudu.
Lisaks on tiotsüanaatrühmas üks kolmikside süsiniku ja lämmastiku aatomite vahel, samas kui isotiotsüanaatrühmas puuduvad kolmiksidemed süsiniku- ja lämmastikuaatomite vahel. Seetõttu võime tiotsüanaatrühma aatomite vahel jälgida üksik- ja kolmiksidet. Isotiotsüanaatrühma aatomite vahel on kaks kaksiksidet. Pealegi võib tiotsüanaatrühmas nurgageomeetriat jälgida väävliaatomi ümber, samas kui isotiotsüanaatrühmas on nurkgeomeetria ümber lämmastikuaatomi.
Allpool olev infograafik võtab kokku tiotsüanaadi ja isotiotsüanaadi erinevuse.
Kokkuvõte – tiotsüanaat vs isotiotsüanaat
Tiotsüanaat ja isotiotsüanaat on isomeerid; need on aheldamisisomeerid, kuna seostuvad alküül- või arüülrühmadega erinevates punktides. Peamine erinevus tiotsüanaadi ja isotiotsüanaadi vahel on see, et tiotsüanaat on funktsionaalne rühm, milles alküül- või arüülrühm on seotud väävliaatomi kaudu, samas kui isotiotsüanaat on tiotsüanaadi sideme isomeer, milles alküül- või arüülrühm on seotud lämmastikuaatomi kaudu.
