Põhiline erinevus LiAlH4 ja NaBH4 vahel on see, et LiAlH4 võib redutseerida estreid, amiide ja karboksüülhappeid, samas kui NaBH4 ei saa neid redutseerida.
Nii LiAlH4 kui ka NaBH4 on redutseerivad ained. Kuid LiAlH4 on väga tugev redutseerija kui NaBH4, kuna Al-H side LiAlH4-s on nõrgem kui NaBH4 B-H side. See muudab Al-H sideme vähem stabiilseks. Selle põhjuseks on alumiiniumi madal elektronegatiivsus võrreldes booriga. Seetõttu nihutab madal elektronegatiivsus elektronide tihedust Al-H vesiniku poole kui B-H sideme oma. Selle tulemusena on LiAlH4 parem hüdriididoonor.
Mis on LiAlH4?
LiAlH4 on liitiumalumiiniumhüdriid, mis on tugev redutseerija. Teadlased Finholt, Bond ja Schlesinger avastasid selle ühendi esmakordselt 1947. aastal. Lisaks on sellel ühendil palju rakendusi orgaanilise sünteesi protsessides. See reageerib ohtlikult veega, mis põhjustab gaasilise vesiniku (H2) eraldumist.
Joonis 01: LiAlH4 võimsuse vähendamine
See on puhtal kujul valgete kristallidena. Kuid kaubanduslik kvaliteet LiAlH4 on saastumise tõttu halli värvi pulber. See tahke ühend on väga hügroskoopne ja lõhnatu. Molaarmass on 37,95 g/mol ja sulamistemperatuur on 150 ◦C. Selle materjali puhastamiseks võime kasutada dietüüleetriga rekristalliseerimismeetodit.
Mis on NaBH4?
NaBH4 on naatriumboorhüdriid, mis on redutseeriv aine. Erinev alt LiAlH4-st on see nõrk redutseerija. See paistab valgete kristallidena, mis on väga hügroskoopsed. Lisaks lahustub see ühend vees ja reageerib ka veega. Kuid see hüdrolüüsub vees aeglaselt.
Joonis 02: Naatriumboorhüdriidi struktuur
Selle ühendi molaarmass on 37,83 g/mol ja sulamistemperatuur on 400 ◦C. Kõrgematel temperatuuridel kipub see lagunema. NABH4 pulber kipub sageli moodustama tükke. Selle ühendi puhastamiseks saame kasutada ümberkristallimismeetodeid sooja diglüümiga. Kuigi see ühend laguneb neutraalses või happelises keskkonnas, on see pH 14 juures stabiilne. Ühendid, mida NaBH4 võib redutseerida, hõlmavad orgaanilisi karbonüüle, nagu aldehüüdid ja ketoonid, atsüülkloriidid, tioolestrid, imiinid jne.
Mis vahe on LiAlH4 ja NaBH4 vahel?
LiAlH4 on liitiumalumiiniumhüdriid, mis on tugev redutseerija. Selle molaarmass on 37,95 g/mol. See on NaBH4-ga võrreldes väga tugev redutseerija, kuna see ühend võib redutseerida isegi estreid, amiide ja karboksüülhappeid. See on peamine erinevus LiAlH4 ja NaBH4 vahel.
NaBH4 on naatriumboorhüdriid, mis on ka redutseerija. Kuid see on kerge redutseerija, mis ei suuda redutseerida estreid, amiide ja karboksüülhappeid. Selle molaarmass on 37,83 g/mol.
Kokkuvõte – LiAlH4 vs NaBH4
Nii LiAlH4 kui ka NaBH4 on olulised redutseerijad orgaanilistes sünteesimehhanismides. LiAlH4 ja NaBH4 erinevus seisneb selles, et LiAlH4 võib redutseerida estreid, amiide ja karboksüülhappeid, samas kui NaBH4 ei saa neid redutseerida.
