Peamine erinevus – homotsüklilised vs heterotsüklilised ühendid
Orgaanilised ühendid liigitatakse süsiniku raamistiku alusel laialdaselt kahte ossa, nimelt avatud ahelaga ühendid ja suletud ahelaga või tsüklilised ühendid. Avatud ahelaga ühendid jagunevad jällegi kahte rühma; hargnemata ahelaga ja hargnenud ahelaga ühendid. Suletud ahelaga või tsüklilised ühendid jagunevad samuti kahte rühma; homotsüklilised ja heterotsüklilised ühendid. Peamine erinevus homotsükliliste ühendite ja heterotsükliliste ühendite vahel on see, et homotsüklilistes ühendites koosneb homotsükliliste ühendite ring ainult süsinikuaatomitest, samas kui heterotsükliliste ühendite tsükkel koosneb rohkem kui ühest aatomitüübist. Selles artiklis käsitletakse üksikasjalikum alt homotsükliliste ja heterotsükliliste ühendite erinevust.
Mis on homotsüklilised ühendid?
Homotsüklilised ühendid on tuntud ka kui karbotsüklilised ühendid või isotsüklilised ühendid, kuna nende tsüklid on moodustatud ainult ühte tüüpi aatomitest, peamiselt süsinikust. Homotsüklilisi ühendeid saab täiendav alt klassifitseerida alitsüklilisteks ühenditeks ja areenideks või aromaatseteks ühenditeks. Alitsüklilised ühendid on ühendid, mis käituvad rohkem nagu alifaatsed ühendid, sellest ka nimi alitsükliline. Alitsüklilised ühendid võivad olla küllastunud või küllastumata. Alitsükliliste ühendite näideteks on tsüklopropaan ja tsükloheksaan.
Joonis 01: Tsüklopropenülideen
Aromaatsed ühendid koosnevad tsüklilisest struktuurist, milles on vaheldumisi paigutatud kaksiks- ja üksiksidemed. Benseen on lihtsaim aromaatne ühend valemiga C6H6 ja sellel on kolm üksik- ja kaksiksidet. Kaksiksidemete olemasolu tõttu peetakse aromaatseid ühendeid küllastumata süsivesinikeks, kuigi erinev alt tüüpilistest küllastumata lineaarsetest süsivesinikest nendes ühendites ei toimu liitumisreaktsioone. Nimetus aromaatne määrati neile ühenditele, kuna enamikul neist ühenditest on meeldiv lõhn (aroom on kreekakeelne sõna meeldiva lõhna kohta). Mõned aromaatsete ühendite näited hõlmavad fenooli, tolueeni, naftaleeni ja antratseeni.
Mis on heterotsüklilised ühendid?
Heterotsüklilised ühendid on tsüklilised ühendid, mille tsüklid sisaldavad vähem alt kahte erinevat tüüpi aatomit (sealhulgas süsinikuaatom). Teisi aatomeid peale süsinikuaatomite tsüklis nimetatakse heteroaatomiteks. Tavaliselt koosnevad nende ühendite ringid suuremast osast süsinikust. Kõige tavalisemad heterotsüklilistes ühendites esinevad heteroaatomid on lämmastik, väävel ja hapnik.
Heterotsüklilised ühendid võivad olla kas aromaatsed või alifaatsed. Heterotsükliliste ühendite tsüklid võivad olla kondenseerunud või sillatud teise heterotsüklilise tsükli või homotsüklilise tuumaga. Suur hulk looduslikke ühendeid ja ravimeid koosneb heterotsüklilistest ühenditest, nimelt B-rühma vitamiinist (tiamiin, riboflaviin jt), antibiootikumidest (penitsilliin, griseofulviin jne), steroididest (südamellükosiidid), aminohapetest (trüptofaan, histidiin jne).) ja alkaloidid (reserpiin, pilokarpiin jne).
Joonis 2: Heterotsüklilised ühendid – tiamiin
Heterotsükliline ühend võib olla olemuselt alifaatne või aromaatne. Selle põhjal liigitatakse heterotsüklilised ühendid kahte rühma; (a) alitsüklilised heterotsüklilised ühendid, mis sarnanevad tüüpiliste alifaatsete ühendite omadustega, ja (b) aromaatsed heterotsüklilised ühendid, mis sarnanevad enamiku aromaatsete ühendite, sealhulgas benseeni omadustega. Alitsükliliste heterotsükliliste ühendite näideteks on tetrahüdrofuraan ja piperidiin. Aromaatsete heterotsükliliste ühendite näideteks on püridiin, furaan ja pürrool.
Mis vahe on homotsüklilistel ja heterotsüklilistel ühenditel?
Homotsüklilised vs heterotsüklilised ühendid |
|
| Homotsüklilise ühendi tsükkel sisaldab ainult ühte tüüpi aatomeid. | Heterotsüklilise ühendi tsükkel sisaldab vähem alt kahte erinevat tüüpi aatomit, sealhulgas süsinikku. |
| Rõnga aatomikoostis | |
| Homotsükliliste ühendite ringis on 100% süsinikuaatomeid. | Heterotsüklilised ühendid sisaldavad peamiselt süsinikku ja lisaks leidub nende ringis heteroaatomeid, nagu lämmastik, hapnik ja väävel. |
| Alamüksused | |
| Alitsükliline homotsükliline ja aromaatne homotsükliline | Alitsükliline heterotsükliline ja aromaatne heterotsükliline |
| Näited | |
| Fenool, tolueen, naftaleen ja antratseen | Tetrahüdrofuraan, piperidiin, püridiin, furaan ja pürrool |
Kokkuvõte – homotsüklilised vs heterotsüklilised ühendid
Tuginedes tsüklistruktuuri olemusele, liigitatakse tsüklilised orgaanilised ühendid homotsüklilisteks ühenditeks, milles tsükkel koosneb ainult ühte tüüpi aatomitest, ja heterotsüklilisteks ühenditeks, milles tsükkel koosneb vähem alt kahest erinevast tüübist aatomitest, sealhulgas süsinikust. Heterotsüklilistes ühendites moodustavad süsinikuaatomid suurema osa ringist, ülejäänud moodustavad heteroaatomid, mis sageli hõlmavad lämmastikku, hapnikku ja väävlit. See on erinevus homotsükliliste ja heterotsükliliste ühendite vahel.
Laadi alla homotsüklilised vs heterotsüklilised ühendid PDF-versioon
Saate alla laadida selle artikli PDF-versiooni ja kasutada seda võrguühenduseta kasutamiseks vastav alt tsitaadi märkusele. Palun laadige PDF-versioon alla siit Homotsükliliste ja heterotsükliliste ühendite erinevus
