Põhiline erinevus enantiotoopsuse ja diastereotoopsuse vahel on see, et termin enantiotoop viitab võimele moodustada kiraalset tsentrit, samas kui termin diastereotoop viitab võimele moodustada diastereomeeri.
Keemia teema on stereokeemiline seos asendajate ja lähtestruktuuri vahel, millega need asendajad on seotud. Seosest olenev alt on teemasid erinevat tüüpi, näiteks heterotoopne, homotoopne, enantiotoopne ja diastereotoopne.
Mis on enantiotoop?
Enantiotoop on termin, mis kirjeldab nähtust, kus kaks asendajat molekulis asendatakse mõne teise aatomiga, moodustades kiraalse ühendi. Seetõttu on see stereokeemiline termin. Seda tüüpi reagentides esinev asendus võib moodustada enantiomeere. Vaatleme näidet, et mõista selle mõiste tähendust.
Butaanimolekulis on kaks vesinikuaatomit, mis on seotud iga teise ja kolmanda süsinikuaatomiga. Kui arvestada ühte süsinikuaatomit, ütleme teist süsinikuaatomit, on selle süsiniku tsentriga seotud kaks vesinikuaatomit ja me saame ühe neist vesinikuaatomitest asendada mõne muu aatomiga, näiteks broomiga, mis võib tekitada enantiomeere, nt. (R)-2-bromobutaan. Samamoodi annab teise vesinikuaatomi asendamine broomiga (R)-2-bromobutaani enantiomeeri, milleks on (S)-2-bromobutaan. Struktuurid on järgmised:
Joonis 01: Butaani struktuur
Joonis 02: (R)-2-bromobutaani struktuur
Joonis 03: (S)-2-bromobutaani struktuur
Tavaliselt on enantiotoopsed asendusrühmad identsed ja üksteisest eristamatud, välja arvatud kiraalsetes ühendites. Näiteks on tavaliselt etanooli molekuli keskmise süsiniku (CH3CH2OH) vesinikuaatomid enantiotoopsed, kuid need võivad muutuda diastereotoopseks, kui molekul kombineeritakse kiraalse tsentriga (nt muundatakse estriks).
Mis on diastereotoop?
Diastereotoop on termin, mis kirjeldab nähtust, kus kaks asendajat molekulis asendatakse mõne teise aatomiga, moodustades diastereomeerid. Seetõttu on see stereokeemiline termin. Diastereotoopsed asendusrühmad on sageli identsed, kuid mitte alati. Peale selle on need identsed rühmad tavaliselt seotud vähem alt ühe kiraalse tsentriga molekuli sama aatomiga. Näiteks ül altoodud (S)-2-bromobutaani struktuuris on kolmanda süsinikuaatomi vesinikuaatomid diastereotoopsed.
Joonis 04: (2S, 3R)-2, 3-dibromobutaani struktuur
Joonis 05: (2S, 3S)-2, 3-dibromobutaani struktuur
Ül altoodud diagrammid näitavad ühe nendest vesinikuaatomitest asendamist teise aatomiga, näiteks broomiaatom võib moodustada (2S, 3R)-2,3-dibromobutaani ja teise vesinikuaatomi asendamist broomiaatomiga moodustab (2S,3R)-2,3-dibromobutaani diastereomeeri, mis on (2S,3S)-2,3-dibromobutaan.
Mis vahe on enantiotoopsel ja diastereotoopsel?
Enantiotoopsed ja diastereotoopsed on keemilistes ühendites kahte tüüpi topilisus. Need kaks tüüpi aktuaalsust erinevad üksteisest vastav alt lõpptootele, mille nad annavad, kui aatomid asendatakse mõne teise aatomiga. Peamine erinevus enantiotoopsuse ja diastereotoopsuse vahel on see, et termin enantiotoop viitab võimele moodustada kiraalset tsentrit, samas kui termin diastereotoop viitab võimele moodustada diastereomeeri.
Allpool infograafikat on näha rohkem üksikasju enantiotoopse ja diastereotoopse erinevuse kohta.
Kokkuvõte – enantiotoopiline vs diastereotoopiline
Enantiotoopsed ja diastereotoopsed on keemilistes ühendites kahte tüüpi topilisus. Peamine erinevus enantiotoopsuse ja diastereotoopsuse vahel on see, et termin enantiotoop viitab võimele moodustada kiraalset tsentrit, samas kui termin diastereotoop viitab võimele moodustada diastereomeeri.
