Põhiline erinevus Finkelsteini ja Swartsi reaktsiooni vahel on see, et Finkelsteini reaktsiooni lõppsaadus on alküüljodiid, samas kui Swartsi reaktsiooni lõppsaadus on alküülfluoriid.
Alküülhalogeniidide valmistamisel on olulised Finkelsteini reaktsioon ja Swartsi reaktsioon. Seetõttu on need orgaanilise sünteesi protsessides väga olulised reaktsioonid. Mõlemad reaktsioonid hõlmavad halogeniidide vahetust vastav alt nende reaktsioonivõimele.
Mis on Finkelsteini reaktsioon?
Finkelsteini reaktsioon on teadlase Hans Finkelsteini järgi nime saanud orgaanilise reaktsiooni tüüp. Selles reaktsioonis moodustuvad alküüljodiidid teistest alküülhalogeniididest. See on teatud tüüpi asendusreaktsioon. Me nimetame seda SN2 reaktsiooniks või bimolekulaarseks reaktsiooniks. Tavaliselt on need tasakaalureaktsioonid. Siiski saame reaktsiooni lõpule viia, kasutades liigset kogust halogeniidsoola. Lisaks toimib see reaktsioon kõige paremini primaarsete halogeniididega. Lisaks võime allüül- ja bensüülhalogeniidide kasutamisel täheldada erakordselt suurt saagist. Reaktsioon sekundaarsete halogeniididega on aga madal. Samuti ei reageeri vinüül-, arüül- ja tertsiaarsed halogeniidid.
Mis puudutab kasulikkust, siis see reaktsioon on kasulik alküülkloriidi või alküülbromiidi muundamiseks alküüljodiidiks. See protsess hõlmab naatriumjodiidi lahuse töötlemist atsetoonis. Selle põhjuseks on asjaolu, et naatriumjodiid lahustub atsetoonis, samas kui naatriumkloriid ja naatriumbromiid ei lahustu atsetoonis. Halvasti lahustuv naatriumkloriid ja naatriumbromiid kipuvad sadestuma; seega saame tänu massilisele toimele lõpptootena naatriumjodiidi.
Mis on Swartsi reaktsioon?
Swartsi reaktsioon on teatud tüüpi orgaaniline reaktsioon, mis sai nime teadlase F. Swartsi järgi, kes avastas selle 19.th sajandi lõpus. Selles reaktsioonis toimub halogeniidide vahetus fluoriidiga, moodustades alküülfluoriidid. Kõige sagedamini toimub see reaktsioon kloori asendamisel fluoriga. Samuti viiakse see reaktsioon läbi antimonfluoriidi (SbF3) juuresolekul. Põhjus on selles, et reaktsiooni kulgemiseks on vaja antimoni toimet; see on fluoriseeriv aine. Lisaks sellele saame kasutada ka mõningaid teisi metallifluoriide, nagu hõbefluoriid (AgF) ja elavhõbefluoriid (Hg2F2)..
Joonis 02: Antimontrifluoriid
Tööstuslikus mastaabis tootmises on Swartsi reaktsioon freoonide valmistamisel väga oluline. Selle reaktsiooni variandiks on vesinikfluoriidi (HF) kasutamine koos +3 või +5 oksüdatsiooniastmega antimoni (Sb) sooladega. Ja seda varianti nimetatakse fluorimiseks.
Mis vahe on Finkelsteini ja Swartsi reaktsioonil?
Nii Finkelsteini reaktsiooni kui ka Swartsi reaktsiooni seostatakse alküülhalogeniidide tootmisega. Need reaktsioonid kirjeldavad halogeniidide vahetust orgaaniliste ühendite (või orgaaniliste ja anorgaaniliste ühendite) vahel uute alküülhalogeniidide valmistamiseks. Peamine erinevus Finkelsteini ja Swartsi reaktsiooni vahel on see, et Finkelsteini reaktsiooni lõppsaadus on alküüljodiid, samas kui Swartsi reaktsiooni lõppsaadus on alküülfluoriid. Finkelsteini reaktsiooni reagendiks võivad olla primaarsed halogeniidid, sekundaarsed halogeniidid, allüülhalogeniidid ja bensüülhalogeniidid, kuid see reaktsioon ei ole rakendatav tertsiaarsete reaktsioonide, vinüül- ja arüülhalogeniidide korral. Swartsi reaktsiooni reagendid on kas alküülkloriid või alküülbromiid koos fluoriva ainega, näiteks antimonfluoriidiga.
Allpool infograafikat on tabelites toodud erinevused Finkelsteini ja Swartsi reaktsiooni vahel.
Kokkuvõte – Finkelstein vs Swarts Reaktsioon
Finkelsteini ja Swartsi reaktsioone seostatakse alküülhalogeniidide tootmisega. Need reaktsioonid kirjeldavad halogeniidide vahetust orgaaniliste ühendite (või orgaaniliste ja anorgaaniliste ühendite) vahel uute alküülhalogeniidide valmistamiseks. Peamine erinevus Finkelsteini ja Swartsi reaktsiooni vahel on see, et Finkelsteini reaktsiooni lõppsaadus on alküüljodiid, samas kui Swartsi reaktsiooni lõppsaadus on alküülfluoriid.
