Põhiline erinevus hüdraatimise ja hüdrogeenimise vahel on see, et hüdraatimine viitab veemolekulide lisamisele orgaanilisele ühendile, samas kui hüdrogeenimine viitab vesiniku molekuli lisamisele orgaanilisele ühendile.
Hüdraatsioon ja hüdrogeenimine on keemilise sünteesi reaktsioonides olulised. Mõlemad reaktsioonid hõlmavad kaksiksideme avanemist orgaanilises ühendis, lisades kaksiksideme süsinikuaatomitele asendaja. Nendes protsessides lisatavad asendajad on üksteisest erinevad.
Mis on hüdratsioon?
Hüdraatsioon on veemolekuli lisamine orgaanilisele ühendile. Orgaaniline ühend on tavaliselt alkeen, millel on kahe süsinikuaatomi vahel kaksikside. Sellele kaksiksidemele lisatakse veemolekul hüdroksüülrühma (OH–) ja prootoni (H+) kujul. Seetõttu dissotsieerub veemolekul enne seda lisamist oma ioonideks. Hüdroksüülrühm on seotud kaksiksideme ühe süsinikuaatomiga, prooton aga teise süsinikuaatomiga.
Joonis 01: Lihtne niisutusreaktsioon
Kuna see hõlmab sideme katkemist ja sideme moodustumist, on reaktsioon väga eksotermiline. See tähendab; reaktsiooni käigus vabaneb energia soojuse kujul. See on astmeline reaktsioon; esimeses etapis toimib alkeen nukleofiilina ja ründab veemolekuli prootonit ning seondub sellega vähem asendatud süsinikuaatomi kaudu. Siin järgib reaktsioon Markonikovi reeglit.
Teine etapp hõlmab veemolekuli hapnikuaatomi kinnitamist kaksiksideme teise süsinikuaatomiga (kõrgelt asendatud süsinikuaatomiga). Sel hetkel kannab veemolekuli hapnikuaatom positiivset laengut, kuna sellel on kolm üksiksidet. Seejärel tuleb veel üks veemolekul, mis võtab kinni seotud veemolekuli lisaprootoni, jättes hüdroksüülrühma vähem asendatud süsinikuaatomi juurde. Seega põhjustab see reaktsioon alkoholi moodustumist. Siiski võivad alküünid (süsivesinikke sisaldav kolmikside) samuti läbida hüdratatsioonireaktsiooni.
Mis on hüdrogeenimine?
Hüdrogeenimine on vesiniku molekuli lisamise protsess orgaanilisele ühendile. Lisaks hõlmab see reaktsioon orgaanilise ühendi töötlemist gaasilise vesinikuga. Tavaliselt toimub reaktsioon katalüsaatori, näiteks nikli, pallaadiumi või plaatina juuresolekul. Mittekatalüütiline hüdrogeenimine on võimalik ainult väga kõrgetel temperatuuridel. Samuti on see protsess oluline küllastumata orgaaniliste ühendite vähendamisel. See tähendab; hüdrogeenimine võib avada orgaanilistes ühendites kaksiksideme või kolmiksideme ja muuta need üksiksidemeid sisaldavateks ühenditeks.
Hüdrogeenimisprotsessil on kolm komponenti: küllastumata substraat, vesinikuallikas ja katalüsaator. Reaktsioonitingimused, nagu temperatuur ja rõhk, varieeruvad sõltuv alt küllastumata ühendi tüübist ja katalüsaatorist. Substraadiks võib olla kas alkeen või alküün. Hüdrogeenimine võib toimuda kahel viisil: homogeenne katalüüs ja heterogeenne katalüüs.
Homogeense katalüüsi korral seostub katalüsaatormetall nii alkeeni kui ka vesinikuga, saades vaheprodukti (alkeen-katalüsaator-vesiniku vaheühend). Seejärel toimub kaksiksidemes (või kolmiksidemes) ühe vesinikuaatomi üleminek metallist süsinikuks. Järgmisena toimub teise vesinikuaatomi ülekandmine vesinikuallikast alküülrühma koos alkaani samaaegse dissotsiatsiooniga.
Joonis 02: Kolm hüdrogeenimisetappi
Heterogeense katalüüsi korral seondub küllastumata side katalüsaatoriga, samal ajal kui vesinikuallikas dissotsieerub kaheks vesinikuaatomiks. Seejärel toimub pöörduv etapp, kus üks vesinikuaatom seondub küllastumata sidemega. Lõpuks toimub pöördumatu reaktsioon, kus teine vesinikuaatom kinnitub alküülrühmaga.
Mis vahe on hüdreerimisel ja hüdrogeenimisel?
Hüdraatsioon ja hüdrogeenimine on keemilises sünteesis olulised protsessid. Peamine erinevus hüdratsiooni ja hüdrogeenimise vahel on see, et hüdraatimine viitab veemolekulide lisamisele orgaanilisele ühendile, samas kui hüdrogeenimine viitab vesiniku molekuli lisamisele orgaanilisele ühendile.
Allpool olev infograafik võtab kokku hüdratsiooni ja hüdrogeenimise erinevuse.
Kokkuvõte – hüdratsioon vs hüdrogeenimine
Hüdraatsioon ja hüdrogeenimine on keemilises sünteesis olulised protsessid. Peamine erinevus hüdraatimise ja hüdrogeenimise vahel on see, et hüdraatimine viitab veemolekulide lisamisele orgaanilisele ühendile, samas kui hüdrogeenimine viitab vesiniku molekuli lisamisele orgaanilisele ühendile.
