Benseeni ja tsükloheksaani peamine erinevus seisneb selles, et benseen on aromaatne ühend, samas kui tsükloheksaan on mittearomaatne ühend.
Teadlane Kekule leidis benseeni struktuuri 1872. aastal. Aromaatsuse tõttu erineb benseen teistest alifaatsetest ühenditest. Seega on tegemist omaette orgaanilise keemia õppesuunaga. Teisest küljest, kuigi tsükloheksaanil on benseeniga sarnane kuju, pole see aromaatne. Tsükloheksaan on küllastunud alkaan, millel on erinevad omadused kui benseenil.
Mis on benseen?
Benseenis on ainult süsiniku- ja vesinikuaatomid, mis on paigutatud tasapinnaliseks struktuuriks. Selle molekulaarvalem on C6H6. Selle struktuur ja mõned olulised omadused on järgmised.
- Benseen on magusa lõhnaga värvitu vedelik.
- See on tuleohtlik ja kokkupuutel aurustub kiiresti.
- Kasulik lahustina, kuna see võib lahustada paljusid mittepolaarseid ühendeid.
- See on vees veidi lahustuv.
- Pi-elektronide ümberpaigutamine.
Benseeni struktuur
Benseeni struktuur on teiste alifaatsete süsivesinikega võrreldes ainulaadne. Seetõttu on benseenil ainulaadsed omadused. Kõigil benseeni süsinikutel on kolm sp2 hübridiseeritud orbitaali. Kaks sp2 süsiniku hübridiseeritud orbitaali kattuvad mõlemal pool külgnevate süsiniku orbitaalidega sp2. Muud sp2 hübridiseeritud orbitaalid kattuvad vesiniku orbitaaliga, moodustades σ-sideme.
Samuti kattuvad p süsiniku orbitaalidel olevad elektronid mõlema poole süsinikuaatomite p elektronidega, moodustades pi-sidemeid. See elektronide kattumine toimub kõigis kuues süsinikuaatomis ja seetõttu tekib pii-sidemete süsteem, mis levib üle kogu süsinikutsükli. Seega ütleme, et need elektronid delokaliseeritakse. Elektronide ümberpaigutamine tähendab, et seal pole vaheldumisi kaksiksidemeid ja üksiksidemeid. Seetõttu on kõik C-C sideme pikkused ühesugused ja pikkus jääb üksik- ja topeltsideme pikkuste vahele. Delokaliseerumise tulemusena on benseenitsükkel stabiilne, seega ei soovi ta erinev alt teistest alkeenidest liitumisreaktsioone.
Joonis 01: Benseeni pulga ja palli mudel
Benseeni allikate hulka kuuluvad looduslikud tooted või mitmesugused sünteesitud kemikaalid. Loomulikult esineb seda naftakeemiatoodetes nagu toornafta või bensiin. Sünteetiliste toodete puhul leidub benseeni mõnes plastis, määrdeainetes, värvainetes, sünteetilises kummis, pesuainetes, ravimites, sigaretisuitsus ja pestitsiidides. Ül altoodud materjalide põletamisel eraldub benseen. Seetõttu sisaldavad benseeni ka autode heitgaasid ja tehaseheitmed. Eelkõige on see kantserogeenne, seega võib kokkupuude kõrge benseenisisaldusega põhjustada vähki.
Mis on tsükloheksaan?
Tsükloheksaan on tsükliline molekul valemiga C6H12 Kuigi selles on sarnane süsiniku arv nagu benseen, on tsükloheksaan küllastunud molekul. Seega pole süsiniku vahel kaksiksidet, nagu benseenis. Samuti on see õrna magusa lõhnaga värvitu vedelik.
Joonis 02: Tsükloheksaani palli ja pulga mudel
Lisaks saame seda ühendit toota benseeni ja vesiniku vahelise reaktsiooni kaudu. Kuna tegemist on tsükloalkaaniga, on see mõnevõrra mittereaktiivne. Lisaks on see mittepolaarne ja hüdrofoobne. Seetõttu on see kasulik mittepolaarse lahustina laborirakendustes. Veelgi enam, tsükloheksaan on üks stabiilsemaid tsükloalkaane, kuna selle kogutsükli tüvi on minimaalne. Seega toodab see põlemisel teiste tsükloalkaanidega võrreldes kõige vähem soojust.
Mis vahe on benseenil ja tsükloheksaanil?
Benseen on orgaaniline ühend, mille keemiline valem on C6H6 ja tasapinnaline struktuur, samas kui tsükloheksaan on tsükliline molekul valemiga C6H12 Peamine erinevus benseeni ja tsükloheksaani vahel on see, et benseen on aromaatne ühend, samas kui tsükloheksaan on mittearomaatne ühend. Põhjus on selles, et tsükloheksaanitsüklis puuduvad süsinikuaatomite vahel kaksiksidemed. Veel üks oluline erinevus benseeni ja tsükloheksaani vahel on see, et benseen on küllastumata molekul, samas kui tsükloheksaan on küllastunud molekul. Põhjus on selles, et benseeni ringis on süsinikuaatomid sp2 hübridisatsiooniga, samas kui tsükloheksaani tsüklis on süsinikuaatomid sp3 hübridisatsiooniga.
Allpool olev infograafik benseeni ja tsükloheksaani erinevuste kohta näitab rohkem erinevusi nende kahe vahel.
Kokkuvõte – benseen vs tsükloheksaan
Benseen ja tsükloheksaan on mõlemad kuueliikmelised tsüklistruktuurid. Kuid need erinevad üksteisest süsinikuaatomitevahelise keemilise sideme järgi; seega molekulide geomeetria. Kuna süsinikuaatomite vaheline side määrab molekulide aromaatsuse, võime rõhutada, et peamine erinevus benseeni ja tsükloheksaani vahel on: benseen on aromaatne ühend, samas kui tsükloheksaan on mittearomaatne ühend.
