Põhierinevus – positsiooniisomeeria vs metamerism
Isomeeria võib määratleda kui keemiliste ühendite olemasolu, millel on sama struktuurvalem, kuid erinev ruumiline paigutus. See tähendab, et isomeeridel on igas elemendis sama arv aatomeid, kuid nende paigutus on erinev. Isomeerid liigitatakse peamiselt kahte rühma, mida nimetatakse struktuurseteks isomeerideks ja stereoisomeerideks. Struktuursed isomeerid jagatakse jälle kolme rühma ahela isomeeridena, positsiooniisomeeridena ja funktsionaalrühma isomeeridena. Metameerid on samuti teatud tüüpi struktuursed isomeerid, kuid neid ei leidu tavaliselt. Peamine erinevus positsiooniisomerismi ja metamerismi vahel seisneb selles, et positsiooniisomeerias on funktsionaalrühm seotud erinevate positsioonidega, samas kui metamerismi korral on erinevad alküülrühmad seotud sama funktsionaalrühmaga.
Mis on positsiooniisomeeria?
Asendi isomeeriat võib defineerida kui funktsionaalrühma “liikumist” molekulis. See tähendab, et seda tüüpi isomeerias muutub ainult funktsionaalrühma positsioon. Süsinikuaatomite arv, molekulaarne valem, süsiniku põhistruktuur ja funktsionaalrühmade arv on positsiooniisomeeris olevate isomeeride puhul samad. Kuid seda tüüpi isomeeria puudub ühendites, millel on lõpprühmad nagu karboksüülhapped, aldehüüdid jne, kuna neid rühmi ei saa paigutada süsinikahela keskele.
Näiteks propüülbromiid ja isopropüülbromiid on positsiooniisomeerid. Propüülbromiidis on funktsionaalrühm -Br ja see on seotud süsinikuahela otsaga, samas kui isopropüülbromiidis on -Br rühm seotud süsinikuahela keskmise süsinikuaatomiga.
Joonis 01: Positsiooniisomeeria o-diklorobenseenis ja p-diklorobenseenis
Mis on metamerism?
Metamerismi korral erinevad funktsionaalrühmade külgedel olevate alküülrühmade tüübid üksteisest. See on süsinikuaatomite ebavõrdne jaotus. Metamerism kuulub samasse homoloogsesse seeriasse, mis tähendab, et süsinikuaatomite arvu saab järk-järgult suurendada erinevate isomeeride saamiseks. Seetõttu erinevad struktuurid ainult peamise süsinikuahela CH2 rühmade arvu poolest.
Alküülrühmad on alati seotud kahevalentse aatomi külgedega, nagu hapnik või sulfiid, või alküülrühmad võivad olla seotud kahevalentse rühmaga, nagu -NH-. Nende piirangute tõttu leitakse metameeria harva. Seetõttu on enamik metamerismis leiduvatest ühenditest eetrid ja amiinid.
Näiteks dietüüleeter ja metüülpropüüleeter on metameerid. Siin on funktsionaalrühm eeter ja kahevalentne aatom on hapnikuaatom. Dietüüleetris on kaks etüülrühma, metüülpropüüleetris aga metüül- ja propüülrühm hapnikuaatomi külgedel.
Joonis 02: Metameeria metüülpropüüleetris ja dietüüleetris
Mis vahe on positsiooniisomeerikal ja metameerikal?
Asendiisomeeria vs metamerism |
|
| Asendiisomeerias on funktsionaalrühma asukoht erinev. | Metamerismis erineb funktsionaalrühmaga seotud alküülrühma tüüp. |
| Isomeeride arv | |
| Asendiisomeeria näitab mitmeid isomeere, mis erinevad ainult funktsionaalrühma asukoha poolest | Metameerial on piiratud arv isomeere, kuna see on piiratud, näiteks alküülrühmad on seotud ainult kahevalentsete aatomite või rühmadega. |
| Konkreetsed funktsionaalsed rühmad | |
| Asendiisomeeriat ei saa näha ühendites, mis sisaldavad ainult aldehüüdi, karboksüülrühma sarnaseid lõpprühmi. | Metamerismi võib näha ainult eetrites või muudes kahevalentseid aatomeid sisaldavates ühendites. |
| Alküülrühmad | |
| Asendiisomeeria isomeerides on funktsionaalrühmadega seotud samad alküülrühmad. | Metameerismis funktsionaalrühma külge on seotud erinevad alküülrühmad. |
| Sari | |
| See kuulub mittehomoloogsesse sarja. | See kuulub homoloogsesse seeriasse |
Kokkuvõte – positsiooniisomeeria vs metamerism
Peamine erinevus positsiooniisomerismi ja metamerismi vahel seisneb selles, et positsiooniisomeerias muudetakse funktsionaalrühma asukohta, metamerismi korral aga funktsionaalrühma külgedel olevate alküülrühmade tüüpe.
