Peamine erinevus – resonants vs tautumerism
Isomeeria on keemiline nähtus, mis selgitab erinevate struktuuride ja omadustega sama molekulvalemiga orgaaniliste ühendite struktuure. Isomerism on sama molekulaarvalemi erinevate molekulaarstruktuuride ja ruumiliste paigutuste olemasolu. Isomeerid liigitatakse peamiselt kahte rühma: põhiseaduslikud isomeerid ja stereoisomeerid. Tautomeerid on teatud tüüpi põhiseaduslikud isomeerid. Need on orgaanilised ühendid, mis kergesti muunduvad. Resonants seevastu on keemia nähtus, mis kirjeldab üksikute paaride ja sideme elektronpaaride mõju ühendi polaarsusele. Peamine erinevus resonantsi ja tautomeeri vahel on see, et resonants tekib üksikute elektronide paaride ja sideme elektronpaaride vastastikuse mõju tõttu, samas kui tautomeeria tekib orgaaniliste ühendite vastastikuse muundamise tõttu prootoni ümberpaigutamise teel.
Mis on resonants?
Resonants on keemiline mõiste, mis kirjeldab ühendi üksikute elektronpaaride ja sideme elektronpaaride vahelist vastasmõju. See mõju määrab lõpuks selle orgaanilise või anorgaanilise ühendi tegeliku keemilise struktuuri. Resonantsefekti võib täheldada ühendites, millel on kaksiksidemed ja üksikud elektronpaarid. Resonantsi tulemuseks on molekulide polaarsus.
Resonantsefekt stabiliseerib ühendit, eraldades elektronid pi-sidemetes. Molekulides olevad elektronid võivad liikuda ümber aatomituuma, kuna elektronil ei ole aatomite kindlat asukohta. Seetõttu võivad üksikud elektronide paarid liikuda pi-sidemetesse ja vastupidi. Seda tehakse stabiilse oleku saavutamiseks. Seda elektronide liikumise protsessi nimetatakse resonantsiks. Resonantsstruktuure saab kasutada molekuli kõige stabiilsema struktuuri saamiseks.
Joonis 01: Fenooli resonantsstruktuurid
Molekulil võib olla mitu resonantsstruktuuri, mis põhinevad selles molekulis olevate üksikute paaride ja pi-sidemete arvul. Kõigil molekuli resonantsstruktuuridel on sama arv elektrone ja sama aatomite paigutus. Selle molekuli tegelik struktuur on hübriidstruktuur kõigis resonantsstruktuurides. Resonantsefekti võib leida kahte tüüpi;
- Positiivne resonantsefekt
- Negatiivne resonantsefekt
Positiivne resonantsefekt selgitab resonantsi, mida võib leida positiivse laenguga ühendites. Siis aitab positiivne resonantsefekt stabiliseerida positiivset laengut selles molekulis. Negatiivne resonantsefekt selgitab negatiivse laengu stabiliseerumist molekulis. Kuid resonantsi arvesse võttes saadud hübriidstruktuuril on madalam energia kui kõigil resonantsstruktuuridel.
Mis on tautumerism?
Tautomerism on mitmete ühendite mõju, mis on prootoni ümberpaigutamise kaudu võimelised omavahel muunduma. See toime avaldub kõige sagedamini aminohapete ja nukleiinhapete puhul. Interkonversiooni protsessi tuntakse tautomerisatsioonina. See on keemiline reaktsioon. Siin tähendab prootonite ümberpaigutamine vesinikuaatomi vahetust kahe teise aatomivormi vahel. Vesinikuaatom moodustab kovalentse sideme uue aatomiga, mis võtab vastu vesinikuaatomi. Tautomeerid eksisteerivad üksteisega tasakaalus. Need esinevad alati ühendi kahe vormi seguna, kuna nad püüavad valmistada eraldi tautomeerset vormi.
Joonis 02: Tautomeria
Tautomerisatsiooni käigus molekuli süsiniku karkass ei muutu. Muutub ainult prootonite ja elektronide asukoht. Tautomerisatsioon on molekulisisene keemiline protsess, mille käigus muundatakse ühe tautomeeri vormi teiseks vormiks. Tavaline näide on keto-enool-tautomerism. See on happe või aluse katalüüsitud reaktsioon. tavaliselt on orgaanilise ühendi ketovorm stabiilsem, kuid mõnes olekus on enoolvorm stabiilsem kui ketovorm.
Mis vahe on resonantsil ja tautumerismil?
Resonants vs tautumerism |
|
| Resonants on keemiline mõiste, mis kirjeldab ühendi üksikute elektronide paaride ja sideme elektronpaaride vahelist vastasmõju. | Tautomerism on mitmete ühendite mõju, mis on prootoni ümberpaigutamise kaudu võimelised omavahel muunduma. |
| Töötlemine | |
| Resonants on (sama keemilise ühendi) mitme vormi olemasolu, mis määrab ühendi tegeliku struktuuri. | Tautomerism on sama ühendi kahe (või enama) vormi olemasolu, mis on võimelised omavahel muunduma. |
| Tasakaaluseisund | |
| Resonantsstruktuur ei eksisteeri tasakaalus. | Tautomeerid eksisteerivad üksteisega tasakaalus. |
| Ümberpaigutamine | |
| Resonantsstruktuure saab saada sidemeelektronide ja üksikute elektronpaaride ümberpaigutamise teel. | Tautomeere saab saada prootoni (ja elektronide) ümberpaigutamise teel. |
Kokkuvõte – resonants vs tautumerism
Resonants ja tautomeeria on olulised keemilised mõisted. Resonantsi kasutatakse keemilise ühendi tegeliku struktuuri määramiseks. Tautomerism määrab ühendi keemilise struktuuri, mis on antud tingimustes kõige stabiilsem. Kahe termini vahel on palju erinevusi. Erinevus resonantsi ja tautomeeri vahel seisneb selles, et resonants tekib üksikute elektronide paaride ja sideme elektronpaaride vastastikuse mõju tõttu, samas kui tautomeeria tekib orgaaniliste ühendite vastastikuse muundamise tõttu prootoni ümberpaigutamise teel.
